Sabtu, 27 Maret 2010

glikosida

Lorem ipsum dolor sit amet, consectetuer adipiscing elit. Vivamus et magna. Fusce sed sem sed magna suscipit egestas.
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetuer adipiscing elit. Vivamus et magna. Fusce sed sem sed magna suscipit egestas.

Jenis Glikon
Berdasarkan atom apa yang menghubungkan bagian gula dan bukan gula, maka dikenal 4 macam glikosida yaitu :
O-glikosida, jika atom 0 menghubungkan antara bagian gula dan bukan gula. Glikosida inim mudah dihidrolisa dengan asam dan enzim.
N-glikosida, jika atom N menghubungkan antara bagian gula dan bukan gula ( gugusan amino) seperti; nukleosida, ribosa, purin, visin, dan krotonosida. Golongan ini sebagian gulanya bukan gula sebenarnya tetapi derivatnya misal; asam uronik.
C- glikosida, jika atom C menghubungkan antara bagian gula dan bukan gula.Glikosida ini tahap terhadap hidrolisa asam.Hidrolisa dapat terjadi dengan bantuan pemanasan atau oksidator.
S- glikosida, jika atom S menghubungkan antara bagian gula dan bukan gula. Glikosida ini hanya terdapat pada famili – famili tertentu misal Cruciferae
Pemberian nama glikosida
Berdasarkan nama gulanya :
Nama gula Nama glikosida
Glukosa glukosida
ramnosa ramnosida
fruktosa fruktosida

Berdasarkan jumlah atom C dari gula
atom C nama gula nama glikosida
5 buah pentosa pentosida
6 buah heksosa heksosida
Berdasarkan gugusan pada gulanya
Gugusan nama gula nama glikosida
aldehid aldosa aldosida
keton ketosa ketosida
Penggolongan Glikosida
glikosida sianogenik
glikosida saponin
glikosida isotiosianat ( glukosinolat)
glikosida antrakinon
glikosida tannin
glikosida flavonol
glikosida resin
glikosida jantung
glikosida alkohol
glikosida aldehid
glikosida fenol
glikosida lakton

Demikian luasnya senyawa golongan glikosida ini, dimana setiap subgolongan mempunyai dekian banyak anggota sperti flanoid tannin, steroida, saponin dimana tiap subgolongan mempunyai pula sub–sub golongan, maka sebagian ahli tidak memasukkan mereka kedalam golongan glikosida tetapi membuatnya sebagian suatu golongan senyawa – senyawa tersendiri ( berdiri sendiri), maka timbullah pembagian sebagi berikut:

golongan alkaloid, golongan glikosida, golongan steroida, golongan flavonoid, golongan terpenoid, golongan tannin, dan seterusnya. Sehingga perlu kita ketahui dan tanamkan dalam diri kita tidak boleh berpikiran terlalu sempit bahwa hubungan antara golongan senyawa – senyawa yang terdapat dalam tumbuhan adalah sangat fleksibel ( luwes)
golongan alkaloid, golongan glikosida, golongan steroida, golongan flavonoid, golongan terpenoid, golongan tannin, dan seterusnya. Sehingga perlu kita ketahui dan tanamkan dalam diri kita tidak boleh berpikiran terlalu sempit bahwa hubungan antara golongan senyawa – senyawa yang terdapat dalam tumbuhan adalah sangat fleksibel ( luwes)
Glikosida sianogetik ( glikosida sianofora).
Glikosida ini jika dihidrolisa akan menghasilkan gas asam sianida (HCN). Glikosida ini beracun karena terdapat kandungan HCN. Terdapat pada tumbuhan famili Rosaceae, Euphorbiaceae, Dioscoreaceae yang sudah dikenal sejak dulu karena sifatnya yang beracun terhadap manusia dan hewan. Meskipun glikosida ini sangat beracun tetapi karena umumnya terdapat pada bagian yang banyak mengandung karbohidrat sperti umbi, biji maka banyak dijadikan orang sebagai makanan dengan lebih dulu menghilangkan HCN nya.
Pada tumbuhan tinggi asam sianida (HCN) terikat dalam bentuk: glikosida sianogenik ( true – cyanogenic glycosides) dan glikosida pseudosianogenik
true – cyanogenic glycosides contohnya amigdalin dan linimarin
amigdalin dihidrolisa akan menghasilkan 2 molekul glukosa, biasanya dituliskan dalam bentuk disakarida.
Pada hidrolisa amigdalin terjadi dalam 3 ( tiga) tahap yaitu:
pada hidrolisa pertama akan membebaskan I mol glukosa dan I mol mandelonitril glikosida.
mol. Glukosa kedua kemudian dibebaskan lagi dan terbentuknya benzaldehid sianohidrin yang disebut dengan mandelonitril.
Kemudian mandelonitril pecah menjadi benzaldehid dengan membebaskan mol asam sianida.
Hidrolisa amigdalin
True- Cyanogenic- glycosida
Ada 3 typeTipe amigdalin, terdapat pada tumbuhan prunus amygdalus famili rosaceae.
Contoh : prunasin dan amigdalin menghasilkan D – mandelonitril sebagian aglikogen. Sambunigrin dari Sambucus nigra akan membebaskan L- mandelonitril sebagai aglikonnya. Prulaurasin (laurocerasin) terdapat pada prunus laurocerosus dan sebagian aglukonnya adalah campuran rasemis mandelonitril.
Tipe linimarin, menghasilkan aseton atau homolognya dan HCN pada hidrolisisnya.
Reaksi hidrolisis linamarin
- linimarin, pertama sekali diisolasi sebagai manihotoksin dari umbi Manihot utilissima 1830.
Lotaustralin, terdapatm pada Lotus arabius, bedanya dari Linamarin hanya gugusan – CH3 diganti dengan – C2H5(etil)

Tipe Ginokardin, pada hidrolisis menghasilkan trioksiketon dan asan sianida (HCN). Ginokardin dijumpai pada Gynocardia odorata
Tipe Ginokardin, pada hidrolisis menghasilkan trioksiketon dan asan sianida (HCN). Ginokardin dijumpai pada Gynocardia odorata
Pseudo – cyanogenic Glycosida
merupakan azoksi- glikoside. Golongan ini tidak menghasilkan gas HCN jika dihidrolisa dengan asam ataupun emulsin, gas HCN dilepas jika diberikan NaOH dingin, contoh : macrozamin.

macro zamin ---------- CH3OH + H - COH HCl
+ primeverosa
macro zamin ---------- N 2 + HCN + H COOH
NaOH dingin + primeverosa
Contoh lain
sikasin
nesosikasin A
neosikasin B
pakoein
karakin
hiptagin

Glikosida saponin
Disebut saponin, berasal dari sapo yaitu sabun, karena jika dikocok dengan air akan berbuih dan dapat digunakan seperti sabun, glikosida ini tersebar luas pada bagian tumbuhan. Mempunyai kharasteristik yaitu dapat menurunkan tegangan permukaan cairan, dikocok dengan air menimbulkan busa, dapat mengiritasi membrane mukosa dan dapat menghidrolisa darah.
Glikosida saponin bila dihidrolisa akan menghasilkan gula dan bagian aglikon (dikenal dengan nama sapogenin). Sapogenin yang bersifat racun disebut sapotoksin.
Berdasarkan struktur dari sapogenin (aglikon) terdiri dari 2 (dua) golongan
Sapogenin steroida (atom C : 27)
Cabang tanpa atom N
Golongan sipirostan yaitu :
Normal sipirostan
Iso sipirostan
Glongan furostan yaitu :
Pseudosapogenin
Dihidrosapogenin
Golongan Kolesterol yaitu :
Kolesterol
Cabang Kolestrol yaitu :
Golongan spirosolon yaitu : solasodin, tomatidin.
Golongan Non spirosolon
Sapogenin triterpenoid (atom C : 30) Contoh : Gliserrhetenic acid
Glikosida isotiosionat (glukosinolat)
Glikosida ini disebut isotiosianat sebab mengandung unsure-S dalam molekulnya. Glikosida golongan ini terdapat pada beberapa tumbuhan Cruciferae, dimana gugusan aglikonnya : isotiosianat.
Glukosinolat jika dihidrolisa dengan enzim akan menghasilkan :
isotiosianat
sulfat
D-glukosa
Rumus umum untuk glikosida isotiosianat
penjelasan
Pada mustard oil : X adalah Kalium (K)
Sinalbin : X adalah ammonium kwaterner
Bagian gulanya adalah D-glukosa dalam bantu - pyronosa
Biasanya glikosida ini disertai dengan enzim penghidrolisa yaitu : mirosinase, yang terdapat dalam sel tertentu yaitu Idioblast yang segera terbebas jika jaringannya rusak.
Contoh Contoh
Sinigrin terdapat pada biji Brassica nigra (L) Koch.
Merupakan garam Kalium dari asam mironik. Jika dihidrolisa oleh enzim mirosinase akan menjadi allil isotiosinat. Reaksi :
Sinalbin, terdapat dalam biji Sinapsis alba (Brassica alba) jika dihidrolisa menghasilkan akrinil isotiosianat

glukokapparin (metal glukosinolat)
glukobrassisin
glukonasturtin
Beberapa glikosida ini mudah dikristalkan misalnya :
sinigrin
sinalbin
glukokapparin
glukoiberin
Glikosida Antraquinon
Glikosida ini sering disebut dengan glikosida fenol karena gugusan –OH nya berupa fenol. Glikosida antraquinon banyak terdapat pada tumbuhan : Cascara sagrada, frangula, aloe, sena, rhubarb, chrysarobin, cochineal, seluruhnya digunakan sebagai laksan (cathartic) kecuali Chrysarobin dengan rangsangan terlalu kuat dan Cochineal digunakan sebagai zat warna. Glikosida Antraquinon jika dihodrolisa akan menghasilkan gugusan aglukon di, tri, dan tetrahidroantraquinon ataupun modifikasi dari senyawa-senyawa tersebut.
Contoh
Alizarin sebagai 2-primeveroside (asam ruberritrat)
Rubidiadin dari Rubra tinctoria sebagai 3-glukosida
Galium species sebagai 3-primoveroside
Morindom dari Caprosma Australia sebagai 6-rutinosa

Dalam banyak kasus nampaknya aglukon glikosida asli berbentuk Antraquinon tereduksi yang dikenal sebagai Anthron. Gula dalam glikosida yang tereduksi ini dapat terikat seperti biasa dengan oksigen fenol pada cincin luar ataupun dapat juga terikat pada C-9 bentuk enol antrn; antranol.
Struktur kimia glicosida antrakuinon

antron Hidrolisis oleh enzim (atau secara kimia) glikosida C-9 antranol diikuti oleh oksidasi menjadi antrakuinon jika ada oksigen. Jika gula terikat pada posisi lain, glikosida antranol dapat dioksidasi langsung menjadi glikosida antrakuinon, Berbeda pada aloe gugusan gula terikat melalui atom- C, dimana glikosida ini stabil terdahap hidroksi terhadap asam, tapi dapat dipecah dengan besi (III) klorida menjadi emodin aloe.
Contoh rumus
Glikosida tanin
Tannin merupakan senyawa glikosida yang jika mengalami hidrolisa akan terbentuk fenol-fenol dan bukan fenol biasa gula-gula. Fenol-fenol tersebut dapat diketahui dengan pembentukan warna dengan garam besi. Glikosida tannin banyak ditemukan pada hampir semuatumbuhan dan tersebar luas pada semua bahagiannya
Contoh
krameria, gambir, gallae, hamamelis, carica, jambu biji dan lainnya. Glikosida tannin bersifat astringent, karena sifat ini tannin (zat samak) dipakai sebagai anti-diarrhae, obat luka bakar dan anti haemorrhage
Glikosida Flavanol
Glikosida flavonol dimana aglikon umumnya adalah bentuk flavonoid. Sebahagian besar dari flavonoid yang ditemukan di alam berbeda dan pigmennya berwarna kuning tersebar luas pada tumbuhan tinggi. Contoh : Rutin, Quercitrin, citrus bioflavonoid (hesperidin, hesperetin, diosmin, dan naringen) diantara isinya yang paling terkenal adalah flavonoid. Rutin dan Hasperidin disebut Vitamin F atau faktor permebialitas.
Rumus kimia
Glikosida resin
Merupakan senyawa setengah padat, amorf dengan sifat kimia yang kompleks, biasanya dihasilkan dari kelenjar schizogen atau hasil akhir metabolisme. Bersifat kompleks antara lain terdiri dari : asam resin, resin alcohol (resinol), resin fenol (resinotannol), ester, dan senyawa-senyawa inert (resene). Zat-zat tersebut tidak larut dalam air tetapi larut dalam etanol atau pelarut organic. Glikosida resin apabila dipanaskan akan dan akhirnya akan meleleh.
Resin sering bercampur dengan zat-zat lain :
Dengan minyak atsiri (volatile Oil) disebut dengan Oleoresin misalnya ; terpentin, copaiba.
Dengan gum disebut dengan Oleo-gum-resin misalnya; asafetride, myrrh.
Balsam merupakan campuran resin yang terdiri dari : asam sinamat, asam benzoate, atau kedua ester dari asam tersebut misalnya; benzoin, peru balsam dan styrax.
Kombinasi dengan glikosida yang disebut dengan Glukoresin atau glikoresin misalnya; jala, dan podophyllum.
Rumus Asam Sinamat
Glikosida Jantung
Glikosida ini ditandai dengan kerjanya yang spesifik terhadap otot polos jantung. Aglikonnya merupakan senyawa steroida terbagi dalam dua golongan yaitu :
golongan cardenolice yaitu steroida dengan atom C 23, yang paling bayak dipakai.
golongan bufadienolide yaitu steroide dengan atom C 24, sedikit yang dipakai.
Gliksida jantung ditemukan dalam tumbuhan dari beberapa famili (keluarga) yang sama sekali tidak berhubungan satu sama lain seperti : Digitalis (Scophulariaceae), Strophantus (Apocynaceae), Adonis vernalis (Ranunculaceae), Selenicereus (Cactaceae) dan Urginea (Liliaceae).
Bufadienolida
Glikosida Alkohol
Glikosida ini mempunyai aglikon gugusan –OH alcohol.
Contoh : salicin, populin dan coniferin.
Salicin adalah glikosida yang diperoleh dari Salix dan Prunus bila dihidrolisa akan menghasilkan saligenin (salicyl alcohol) dan D-Glukosa. Populin (benzoil salisin) diperoleh dari famili Salicaceae. Coniferin pada hidrolisa akan menghasilkan coniferi alkohol.

Glikosida aldehid
Glikosida ini mempunyai aglikon gugusan aldehid CHO.
Contoh : Vanilin, Salinigrin
Vanilin adalah glikosida yang diperoleh dari Vanilla planifolia atau dibuat secara sintetis dari sumber lainnya seperti conirin, eugenol dan lignin.
Saligrin merupakan gabungan antara glukosa dan hidroksi benzaldehid yang diperoleh dari Salix discolor
Reaksi
Glikosida Fenol
Glikosida ini mempunyai aglikon dari turunan fenol.
Contoh : arbutin, hosperidin, phloridzin, babtisin dan iridin.
Arbutin adalah glikosida fenol yang diperoleh dari Una ursi, Chimaphila pada hidrolisa menghasilkan hidrokuinon dan glukosa.
Hesperidin diperoleh dari buah jeruk dan digolongkan pada flavanol yang dapat dimasukkan dalam golongan glikosida fenol.
Phloridzin diperoleh dari kulit akar tanaman rosa, babtisin dari Babtisida dan Iridin diperoleh dari Iris sp, yang keseluruhannya dimasukkan dalam golongan glikosida fenol.
Reaksi
Glikosida Lakton
Glikosida ini aglikonnya merupakan senyawa lakton tersebar luas dalam tumbuhan. Golongan ini dapat dianggap merupakan turunan dari - pyron misalnya: Coumarin, iso coumarin, santonin, aesculin, fraxin, scopolin dan lainnya.
Senyawa coumarin dapat dijumpai dalam bentuk bebas atau terikat sebagai glikosida. Coumarin memberikan bau yang menyenangkan pada banyak tumbuhan. Coumarin terdapat pada akar buah, biji, dan korteks.
Tumbuhan yang menghasilkan coumarin adalah :
Anthoxantum odoratum (Gramineae), Melitotus albus (Leguminosae), Galium triflorum (Rubiaceae), Ficus radicans ( Moraceae) dll.
Coumarin itu sendiri merupakan bentuk lakton daripada cis-0- hidroksisinnamat, terdapat sebagai glikosida melilotoside. Jika glikosida ini dihidrolisis akan mehgasilkan 0- hidroksisinnamat yang segera berobah menjadi lakton
Reaksi

Aesculin merupakan glukosida dari pada 6,7- dihidroksicoumarin (Aesculetin), dimana glukosa terikat pada atom C nomor 6
Scopolin, merupakan metal-aesculin. Terdapat pada Belladonna, galsemium, merupakan glukosida dari pada 6-metoksi-7-oksiccu-marin
Cichoriin, merupakan isomer dari pada aesculin. Bedanya, pada cichoriin bagian gulanya melekat pada posisi nomor – 7. Glikosida ini terdapat pada : Cichorium intybus, Centurea cyanus ( Compositae)
Penutup
Glikosida merupakan senyawa organik yang banyak ditemukan pada tumbuhan maupun hewan dan tersebar luas pada bagian- bagiannya. Pada hidrolisa akan terlepas dari ikatan – ikatan yang menghubungkannya, sehingga menghasilkan bagian aglikon ( genin) dan glikon. Ikatan – ikatan yang menghubungkan terdiri dari : O- glikosida, N – glikosida, C- glikosida dan S – glikosida. Nomenklatur dari glikosida didasarkan pada gulanya, jumlah atom C dari gula, gugusan gula. Penggolongan glikosida didasarkan pada struktur aglikon terdiri dari: glikosida sianogenik, glikosida saponin, glioksida isotiosianat, glikosida antrkinon, glikosida tannin, glikosida fiacvnol, glikosida resin, glikosida jantung, glikosida alkohol, glikosida aldehid, glikosida fenol, glikosida lakton. Pemanfaatan glikosida khususnya pada bidang farmasi cukup luas, sehingga penelitian dari berbagai sumber sangat diharapkan
Terima Kasih

2 komentar:

  1. terima kasih sangat bermanfaat . Jazakillah

    BalasHapus
  2. terima kasih sangat bermanfaat . Jazakillah

    BalasHapus